Im Herbst 1919 zog Kästner mit 800 Mark von seiner Mutter nach Leipzig um, um dort bei Dr. Albert Köster zu studieren.

Das Jahr 1920 war eigentlich das Geburtsjahr von Kästners Schriftstellerzeit. Drei Arbeiten von ihm erschienen in einer Gedichtsammlung, und diese wurden sehr gelobt.

Sein viertes Semester verbrachte er in Rostock und das fünfte in Berlin. Es war ein sehr kalter Winter in Berlin, in dem die Inflation das Land in eine schwere Wirtschaftskrise brachte. Diese zwang ihn, Geld zu verdienen. Dann wurde er zurück nach Leipzig gerufen, denn er bekam ein Angebot von Köster, bei ihm als Famulus zu arbeiten. Er nahm das Angebot an.

Außerdem kam er an einen Beruf in der städtischen Baugesellschaft, als Buchhalter. So waren seine Tage sehr ausgefüllt, denn er mußte Referate ausarbeiten, in der Baugesellschaft Geld verdienen, Kritiken schreiben und als Famulus bei Geheimrat Köster arbeiten.

Trotz seiner vielen Arbeit schrieb er auch noch Geschichten für sich. Eine, „Max und sein Frack“, schickte er zum Spaß zur „Leipziger Zeitung“, aber zwei Tage später erschien sie in der Zeitung auf der ersten Seite. Von dieser Zeitung wurde er dann auch eingestellt.

Er war nun das erste Mal unabhängig von seiner Mutter. Und er begann jetzt viel zu schreiben. Er schrieb Satirische Gedichte, Stories, Reportagen, Theaterkritiken und Kunstkritiken. Er wurde innerhalb der Zeitung immer öfter befördert. Dann aber mußte er seine Doktorarbeit schreiben. Da Albert Köster Selbstmord begangen hatte, wandte er sich an einen alten Freund, der ihm das Thema „Die Erwiderungen auf Friedrichs des Großen Schrift -De la littérature allemande-“ empfahl. Die Arbeit wurde sehr gut und auch das mündliche Examen bestand er mit einem sehr guten Ergebnis. Er war also jetzt Doktor der Philosophie. Nach diesem Erfolg machte er mit seiner Mutter seine, und ihre erste Auslandsreise in die Schweiz und nach Italien.

Doch sein Erfolg wurde bald unterbrochen, weil er ein Gedicht geschrieben hatte, daß seiner Zeitung „Leipziger Neuesten Nachrichten“, nicht gefallen hat, weil es „nicht ganz stubenrein war“. Als Folge davon wurde er fristlos entlassen.

Er war gezwungen, im September 1927 nach Berlin umzuziehen, um dort als Theaterkritiker für eine Zeitung zu arbeiten.